项梁连破秦军，开始骄傲自满起来。宋义进行劝谏，项梁不听。天气从七月到闰九月大雨不止。秦国增加章邯兵力，在九月的一个夜间，悄悄地向项梁所部发起偷袭，在定陶大败楚军，项梁战死。
刘邦和项羽正在进攻陈留，听到项梁战死的消息后，士卒恐惧，赶紧领兵和吕臣向东退却，迁徙楚怀王从盱眙到彭城。吕臣驻扎在彭城以东，项羽军驻扎在彭城以西，刘邦驻扎在砀县。魏咎的弟弟魏豹自立为魏王。后九月，楚怀王合并吕臣和项羽的部队，亲自指挥，封沛公刘邦为砀郡长，封武安侯，率领砀郡方面所部；任命项羽为鲁公，封长安侯；封吕臣为司徒，任命吕臣的父亲吕青为令尹。
章邯击败项梁后，他认为楚军已经不足为忧，于是渡过黄河进攻赵王歇，一战大败赵军。赵王歇守卫巨鹿城，秦国将军王离率领秦国的主力边防军，也就是原来蒙恬的部队，把赵军残余部队包围在巨鹿城中，这就是所谓的河北之军。赵王多次向楚国请求救援，楚怀王任命宋义为上将军，项羽为次将军，范增为末将军，向北救援赵国。
当时，楚怀王和和诸将们约定：“先入关占领咸阳者为王。”秦军势力正在强盛，经常追逐诸侯军乱砍乱杀，诸将谁也没有胆量率军进攻函谷关。只有项羽怨恨秦军杀掉他的叔叔项梁，奋力请战，愿意和刘邦向西入关。
楚怀王的老将们都说：“项羽为人彪悍狡猾。在他攻克襄城后，襄城中的人无论男女老少全部被坑杀，所经过的地方没有不被烧光摧毁的。况且楚军已经多次进攻，前面的陈胜和项梁全都战败。不如派遣年长的人扶义而西，告谕秦地父兄仁义道德。秦地父兄苦其主很久了，现在如果派忠厚长者前往，不施侵暴，很容易平定。项羽彪悍，不应当派他。沛公行事宽厚仁义，应当派他前往。”
楚怀王不同意项羽西进，而派刘邦向西略地，收集陈胜和项梁的失散军卒。刘邦率军经过砀县到达成阳，和杠里的秦军隔壁相持，击败了秦军的两支部队。
公元前208年十月，齐国部将田都背叛田荣，率军协助项羽救援赵国。刘邦在成武击败秦军东郡尉所部。
十一月，项羽杀掉宋义，自立为上将军，诸将英布等人都归其管理，他下令部队渡过黄河，十二月，刘邦率军来到栗县，遇到刚武侯柴武，就毫不客气地抢夺了其四千多名军兵。刘邦又会合魏将皇欣、魏申徒武蒲的部队击败秦军。
原齐王田建的孙子田安率军从济北出发，跟随项羽救援赵国。项羽在巨鹿城下大败秦军，俘虏王离，章邯逃走。
二月，刘邦从砀北开始进攻昌邑，遇到了彭越。彭越协助进攻昌邑，但并没有得手。刘邦向西经过高阳，郦食其当时担任里监门吏，他对别人说道：“诸将经过这里的人不少，我看只有刘邦像成大事的人。”于是求见刘邦。
刘邦当时正四仰八叉躺在床上，床下有两名美女正在为他洗脚加足底按摩。郦食其并不参拜，只是深施一礼。他对刘邦说道：“你真想要领兵诛灭暴秦，就不要对长者这么无礼。”刘邦赶紧坐起身来，穿好衣服向郦食其谢罪，然后把郦食其请到上座坐下。郦食其劝说沛公袭取陈留，以便得到秦国积存在那儿的粮食。刘邦马上任命郦食其为广野君，任命他的弟弟郦商作为战将。
三月，刘邦率军进攻开封，但没有攻克。刘邦军率向西和秦将杨熊会战于白马，接着又大战于曲遇以东，击败了秦军。杨熊逃到荥阳，秦二世派出使者斩杀杨熊示众。四月，刘邦率军向南攻克颍川，随后屠城，派张良攻略原韩国的土地。
这时，在这时，赵国派出的将军司马昂想要渡过黄河入关，刘邦向北攻占平阴，切断了司马昂北进的渡口。刘邦向南和秦军大战于洛阳以东，不胜后退到阳城。刘邦从轩辕来到阳城，聚集军队中的骑兵。
六月，刘邦在南阳以东和其郡守吕齮激战，大败秦军。刘邦攻占了南阳城，吕齮退保宛城，刘邦想要领兵绕过宛城西进。
张良劝谏说：“沛公要想迅速入关，但秦军众多，拒险而守。我们如果不攻克宛城，那么假如前方战斗不利，宛城秦军从后追击，强秦在前，这是自取其危之道。”
于是刘邦连夜领兵从其他道路还兵，更换旗帜，在黎明时把宛城团团围住，吕齮着急得要拔剑自刎。他的门客陈恢劝阻说：“现在自杀还早。”
陈恢出城去见刘邦，面劝刘邦：“臣我听说您在楚怀王那儿有约定，先入咸阳者为王。现在明公正要进攻宛城。宛城是大郡南郡的都城，连城数十，百姓众多，积蓄也多。守军们都认为投降必死，所以人人下定决心坚守城池。如果明公连日进攻，您的军兵死伤肯定很多。现在拒绝接受宛城投降，那么宛城就不会追随明公。这样下去的结果只能是，明公前进会失掉占领咸阳称王的约定机会，身后还有强宛之患。我替明公计划，如不接受宛城投降，封其郡守，继续让他负责守卫，然后率领军兵继续西进。以后诸城再没有攻克的，肯定会听到明公军号之声而提前开门等待，明公就会畅行无阻直达咸阳。”刘邦说：“好。”
七月，吕齮献城投降，刘邦封他为殷侯，封陈恢食邑一千户。刘邦再率军西进，果然如同秋风扫落叶，攻无不克。大军来到丹水岸边，高武侯鰓和襄侯王陵在西陵归降。在进攻胡阳时，吴芮的部将梅鋗也加入其中，很快迫降析县和郦县。刘邦严令禁止虏掠，秦国百姓十分欢喜。刘邦派遣魏国人宁昌出使秦国谈判。这月，章邯率领全军投降项羽，项羽封章邯为雍王。瑕丘人申阳攻占河南。
八月，刘邦率军攻克武关，进入秦国。秦国丞相赵高十分恐惧，干脆杀掉了秦二世，派人想和刘邦约定共分关中为王，刘邦没有答应。九月，赵高拥立秦二世哥哥的儿子子婴为秦王。子婴诛灭赵高，派出军兵在峣关抵抗，刘邦想要率军进攻。
张良说：“秦军还有一定实力，不能轻易进攻。希望明公多派人在山上树立旗帜作为疑兵，接着派郦食其和陆贾前往劝说秦将投降，多许给他们利益。”
秦将果然想和刘邦讲和，刘邦想要答应。张良说：“这只是秦将想背叛秦国，我担心他们的士卒会不听从，不如趁其怠懈时发起进攻。”
刘邦率军绕过峣关，翻越黄山，向秦军发起进攻，在蓝田以南大败秦军。刘邦率军到达蓝田后，再从其北侧发起进攻，秦军大败。
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