二人一进京城，除了花天酒地，其余时间，徐经就拉着唐伯虎到名人、大官和监考老师家拜访，徐经财大气粗，坐的宝马，送的厚礼，排场很大。会试结束，整个京城盛传“江阴富豪徐经花钱买了考题”，乃至整个顺天府无人不知。
朝廷下令严查，唐寅跟着徐经进了大牢。查来查去，最后，由大学士李东阳进行复审，证据不足，人从牢里放出来。因为唐寅、徐经乡试中了举人，这一次贬为小吏，当官就别想了，二人终身禁考！
徐经回家闭门读书，明孝宗死后，徐经盼望新天子大赦天下，希望再次参加科举。他说最近读《史记》，发现司马迁太伟大了，也要学司马迁到全国各地去走访，然后回家着书立说。就北上顺天府，其实是想打探自己还能不能参加科举。结果又恨又病，死在京城，三十五岁。他的后代徐霞客真是超级驴友，足迹遍及如今的21个省、市、自治区，《徐霞客游记》开篇之日（5月19日）被定为中国旅游日。
让唐寅当小吏，他深以为耻坚决不干，也回苏州老家，老婆爆发了，唐伯虎一看，不让我上床，还想先下手为强，在被甩之前，他先甩了老婆，休妻。两省一市第一名被终身禁考，老婆也跑了，唐寅受不了邻居们指指点点、说三道四，就到湖南、江西、福建、浙江旅游了一大圈。
两年后托着病体回家，他弟弟唐申请来大夫，为他治疗了半年多，病情才有所好转，他又去吃喝玩乐。久病床前无孝子，何况是弟弟，身体好点了，自己不知道爱惜，万一再病倒了，弟弟不管不问也难免外人笑话，于是，兄弟分了家，各过各的。
唐寅也放下了可怜的自尊，在苏州卖字画，有了钱就纵情于酒色。他发现正常的画画，来钱太慢，阳春白雪没有那么多高雅人士欣赏。刘备刘皇叔到可以考虑，但识字的人不多，写黄书的不少。想来想去，不如画小黄画，男女裸体一画出来，识字不识字都能看懂。用现在的话说，这叫深入分析目标客户，精准进行市场定位。这一时期，唐伯虎的春宫图迅速占领色情市场，表现抢眼，如果上市的话最少一周涨停。
《红楼梦》第二十六回，薛蟠说：“你提画儿，我才想起来。昨儿我看人家一张春宫，画的着实好。上面还有许多的字，也没细看，（看也白看，不几个识字！）只看落的款，是‘庚黄’画的。真真的好的了不得！”宝玉说：“古今字画也都见过些，那里有个‘庚黄’？”想了半天，不觉笑将起来，命人取过笔来，在手心里写了两个字，又问薛蟠道：“你看真了是‘庚黄’？”薛蟠道：“怎么看不真！”宝玉将手一撒，与他看道：“别是这两字罢？”众人都看时，原来是“唐寅”。
薛蟠大字不识几个，但很欣赏唐伯虎的春宫图，薛蟠这样的就应该被纳入大客户管理。都说唐寅人物画具有高超的写实功力，形象准确、神韵逼真，尤其是画女人。要知道人家唐伯虎客户多、市场大，画的多！裸体画，添上衣服就是仕女图，什么线条流畅、身形婀娜，真是熟能生巧练出来的。
唐伯虎笔下穿着衣服的女人大多是孤零零的，比较出名的上海博物馆《秋风纨扇图》，太湖石边，有一女子，手持一扇，容貌姣好，但有凄婉之情。当年，班婕妤是汉成帝最宠幸的美女，宫里来了赵飞燕，班婕妤遭到冷落，犹如秋天不再使用的扇子被皇帝遗忘在角落里。
唐寅知道自己的客户大多是看小黄图看惯了的，高雅一点，薛蟠那样的就看不懂了，他在画的左上角题了一首诗：“秋来纨扇合收藏，何事佳人重感伤。请把世情详细看，大都谁不逐炎凉”。后来还被纳兰性德化用为：“人生若只如初见，何事秋风悲画扇。”
唐伯虎，借秋风和扇子的关系，来感叹世态炎凉。而秋风过后被搁置不用的扇子也正是自己的命运，一个被科举体制抛弃的人，一个画小黄图为生的人，本来就被主流文人所唾弃。而自己的那帮客户，除了呆霸王薛蟠那样的大傻子什么都敢说，大多数还是悄悄的购买，毕竟上不了台面，喜欢唐伯虎春宫图这点爱好，一旦公开承认就沦为下流去了。郭德纲老师说他有时候也用批判的眼光看床上功夫片，逗大家一乐而已。
故宫博物院收藏的《四美图》也是唐寅的代表作之一，描绘了身穿道袍、妆容精致的四位美女，四个人在一起乍一看不孤单了，但是唐寅没用任何草木、山石、楼台、家具做点缀，还在画的右上角题了一首诗：“莲花冠子道人衣，日侍君王宴紫薇。花柳不知人已去，年年斗绿与争绯。”
说的是前蜀后主王衍妃嫔众多，每天到哪过夜靠翻牌子决定，而且他认为女人梳妆打扮的再美也还是俗人，要穿上华丽的道袍，这样看起来犹如修道的天仙，妩媚动人，用现在的话说，王衍就是个“制服控”，国家被灭的时候，他还在抱着美女道士喝酒。
《四美图》里的四个女人，沐浴梳妆，头戴莲花冠，身穿仙道衣，等待君王翻到自己的牌子，君王已经跟别的美人在紫薇宫里玩乐呢，她们还不知道，每天傍晚，照样三五成群的聚在一起，争芳斗艳。
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